Do que exatamente é composto o Phloretin?

No mercado atual de cosméticos e ingredientes alimentares funcionais,Floretinaé sem dúvida uma estrela em ascensão. É conhecido como o “ouro clareador” devido ao seu excelente potencial antioxidante, anti{1}}inflamatório e clareador, e é altamente preferido por formuladores e consumidores. Do que exatamente é composto o Phloretin? “Este não é apenas um simples problema químico, mas também está relacionado com a fiabilidade da sua fonte, a progressividade do seu processo de produção e a tendência futura do mercado.

Do ponto de vista da estrutura química,Floretinanão é uma molécula complexa, mas a sua estrutura única confere-lhe uma forte actividade biológica. Floretina pertence a uma subclasse específica de flavonóides naturais - diidrocalconas. Seu esqueleto molecular central é uma estrutura clássica C6-C3-C6._[1]
É importante notar que na natureza o Phloretin existe frequentemente na sua forma glicosídica, Phlorizin. A florizina é um composto formado pela conexão de uma molécula de glicose ao grupo hidroxila na posição 2'- da floritina. Nas plantas, a forma de armazenamento do Phloretin é mais estável e comum. Porém, durante a extração ou aplicação, a Floretina com maior atividade biológica só pode ser obtida por hidrólise e remoção do grupo glicose.

O valor comercial do Phloretin começa com sua fonte natural. Existe principalmente em frutas suculentas, especialmente em frutas, cascas, cascas de raízes e folhas de maçãs (Malus domestica) e peras (Pyrus communis)._[1]Entre eles, as maçãs são a mais importante fonte natural descoberta comercialmente deFloretina(e Florizina) até o momento. Isto não só explica porque o extrato de maçã é tão popular em produtos para a pele, mas também fornece a matéria-prima para a produção inicial de Phloretin.
A principal razão pela qual as plantas sintetizam esses compostos é como um mecanismo de defesa para resistir à radiação ultravioleta, à invasão de patógenos e ao dano oxidativo. Pode-se dizer que Phloretin é um “protetor solar natural” e “agente antibacteriano” que as plantas evoluíram ao longo de um longo período de evolução para se adaptarem ao seu ambiente.

No nível celular, a via de biossíntese deFloretinapertence a um ramo da via de síntese de flavonóides._[2]O processo de síntese pode ser resumido nas seguintes etapas principais:
1. Formação de substratos iniciais: Esta via começa com a fenilalanina e gera 4-coumaroil-CoA através de uma série de reações, que é um precursor comum para a síntese de muitos compostos fenólicos.

2. Principais etapas de redução: Ao contrário da síntese de outros flavonóides, como a naringenina, a via de síntese da Floretina tem uma etapa única. Sob a catálise da redutase de ligação dupla dependente de NADPH- (DBR), a ligação dupla na cadeia C3 de 4-cumaroil-CoA é reduzida para formar 4-dihidrocoumaroil-CoA. Esta etapa é crucial para determinar a direção do produto em direção à estrutura da diidrocalcona.

3. Construção do esqueleto: Posteriormente, sob a catálise da Chalcona Sintase (CHS), uma molécula de 4-dihidrocumaroil CoA sofre uma reação de condensação com três moléculas de malonil CoA, ciclizando-se finalmente para formar o esqueleto básico C6-C3-C6 da Floretina.

4. Modificação da glicosilação: Nas plantas, a Floretina sintetizada é ainda modificada pelas glicosiltransferases, que se combinam com a glicose para formar a Floretina para armazenamento e transporte.

Depois de compreender as fontes naturais e as vias biossintéticas deFloretina, naturalmente prestamos atenção aos seus métodos de produção industrial. Atualmente, existem duas rotas técnicas principais para a produção de Phloretin:

1. Extração vegetal tradicional:

Este é o método mais clássico, que envolve a extração e purificação de materiais vegetais ricos em floretina (principalmente sub-produtos como casca e bagaço de maçã) usando solventes. Embora tecnicamente maduro e de origem natural, este método enfrenta desafios, incluindo baixo rendimento, altos custos de purificação e sensibilidade a variações sazonais e de matéria-prima.

2. Síntese biológica (biologia sintética):

Com o rápido desenvolvimento da tecnologia de biologia sintética, o uso de microrganismos como "fábricas de células" para produzir Phloretin tornou-se um ponto importante de pesquisa e uma direção futura. Os pesquisadores usaram técnicas de engenharia genética para transplantar toda a via de reação enzimática responsável pela síntese do extrato da casca da raiz das plantas (como as enzimas-chave DBR, CHS, etc.) em levedura modificada ou Escherichia coli.

Voltando à nossa pergunta inicial: 'De que é composto o Phloretin?'? "A resposta é multi-nível:

• Quimicamente, é um composto dihidrocalcona composto por dois anéis de benzeno e uma cadeia de três{0}}carbonos.
• Na natureza, é um produto natural sintetizado por plantas como a maçã através da fotossíntese e de complexas vias metabólicas secundárias.
• Tecnicamente, pode ser extraído de plantas ou fabricado de forma eficiente e sustentável através da biotecnologia moderna utilizando fermentação microbiana.

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Referência
[1]L. Wang, Zheng Li et al. "Síntese, estrutura cristalina e avaliação biológica de uma série de derivados de floretina." Moléculas. [01/10/2014]
[2]Wei Lingzhen, et al.Pesquisa sobre a biossíntese de flavonóides e sua aplicação em cosméticos.
[3]8. Floretina: uma dihidrocalcona natural com promissor potencial anti-câncer. Abkin SV. [2024-03-30]